Pengertian Reaksi Esterifikasi, Macam, Proses, dan Contohnya

Esterifikasi hakekatnya salah satu jenis dalam makna reaksi kimia, dimana dalam prosesnya terjadi pembentukan senyawa ester melalui prekursor dan mekanisme tertentu.

Sehingga reaksi esterifikasi merupakan reaksi umum yang banyak digunakan dalam berbagai industri seperti industri parfum, industri tekstil, polimer, dan lain lain. Reaksi esterifikasi menjadi salah satu penerapan dari ilmu kimia organik tingkat lanjut.

Reaksi Esterifikasi

Mempelajari reaksi esterifikasi tentusaja sangat penting untuk tingkat lanjut karena reaksi ini memiliki berbagai aplikasi yang penting dalam kehidupan. Sangat banyak senyawa ester yang digunakan dalam kehidupan seperti poliester sebagai bahan tekstil ataupun senyawa ester lain seperti isoamil asetat yang digunakan sebagai perisa pisang buatan.

Selain itu, masih banyak ditemukan sejumlah aplikasi dan kegunaan dari senyawa ester ini dalam kehidupan manusia.

Pengertian Reaksi Esterifikasi

Reaksi esterifikasi adalah hubungan kondisional yang terjadi antara asam karboksilat atau turunannya dengan alkohol melalui pelarut air yang senantiasa menghasilkan produk hasil reaksi berupa senyawa ester. Dimana senyawa ester yang terbentuk tergantung dari asam karboksilat dan alkohol yang digunakan sebagai prekursor.

Dalam reaksi ini, prekursor berarti bahan yang digunakan untuk bereaksi yaitu asam karboksilat dan juga alkohol. Kedua senyawa ini merupakan senyawa organik dasar yang memiliki struktur tertentu dan memungkinkan terjadinya reaksi antar kedua senyawa ini.

Meskipun telah dibahas pada artikel senyawa organik, akan diulas sedikit tentang senyawa ester. Ester merupakan senyawa organik yang memiliki rumus molekul RCOOR dimana R tersebut adalah gugus alkil yang dapat berupa rantai alkil alifatik maupun aromatik. Ester merupakan turunan asam karboksilat dimana hidrogen pada gugus hidroksil (OH) digantikan oleh R atau alkil.

Pengertian Reaksi Esterifikasi Menurut Para Ahli

Adapun definisi reaksi esterifikasi menurut para ahli, antara lain:

1. Deetae et al, (2008), Reaksi esterifikasi umumnya dilakukan dengan anhidrida seperti asetat, vinil, atau fosfat anhidrida.
2. Chemistry Libre Texts, Reaksi esterifikasi adalah reaksi yang mengubah oksoasid atau hidroksoasid menjadi ester. Reaksi esterifikasi yang paling umum dalam kimia organik adalah reaksi asam karboksilat.
3. Collins Dictionary, Reaksi esterifikasi adalah reaksi kimia yang membentuk setidaknya satu ester (= sejenis senyawa yang dihasilkan oleh reaksi antara asam dan alkohol).

Macam Reaksi Esterifikasi

Berikut ini penjelasan untuk masing masing reaksi esterifikasi tersebut;

1. Esterifikasi dengan asam karboksilat (Reaksi Fischer)

Pembuatan ester dengan asam karboksilat dan alkohol merupakan cara yang paling umum dan paling sering dilakukan dalam pembuatan ester. Reaksi ini juga disebut dengan reaksi Fischer karena yang pertama kali menemukan reaksi ini adalah Fischer.

Pada reaksi ini digunakan katalis berupa asam (biasanya asam sulfat pekat) dengan diikuti proses pemanasan pada reaksinya (biasanya menggunakan proses refluks). Sebagai contohnya, reaksi antara asam etanoat sebagai asam karboksilat dengan propanol sebagai alkohol akan menghasilkan propil etanoat sebagai produk ester dan air sebagai produk sampingnya.

Dalam prosesnya, asam karboksilat dan alkohol dengan jumlah tertentu secara stoikiometrik akan dipanaskan secara bersamaan dengan ditambah katalis asam untuk mempercepat reaksi.

Pemanasan dilakukan dengan proses refluks dimana pada proses ini terjadi penguapan dan pencairan kemali sehingga akan menghasilkan larutan homogen yang mempercepat reaksi. Reaksi ini pada umumnya dilakukan dengan skala kecil atau untuk penggunaan pada skala laboratorium.

2. Esterifikasi dengan asil klorida

Asil klorida merupakan senyawa turunan asam karboksilat dimana atom hidrogen pada gugus hidroksil (OH) digantikan oleh atom klorida (Cl). Reaksi antara asil klorida dengan alkohol dapat dilakukan untuk menghasilkan produk ester.

Kelebihan reaksi ini yaitu pada esterifikasi asil klorida hanya memerlukan suhu ruangan tanpa pemanasan dalam prosesnya. Contoh reaksi pada esterifikasi ini adalah reaksi antara benzoil klorida dengan etanol yang menghasilkan etil benzoat yang merupakan produk ester.

3. Esterifikasi dengan anhidrida asam

Anhidrida asam juga merupakan senyawa turunan asam karboksilat dimana hidrogen pada gugus hidroksil digantikan dengan gugus karbonil yang mengikat R lain. Reaksi antara anhidrida asam dengan alkohol dapat menghasilkan produk ester.

Namun reaksi ini relatif lebih lambat jika dibandingkan dengan esterifikasi pada asil klorida dan memerlukan pemanasan untuk mempercepat reaksi. Contoh reaksi esterifikasi dengan anhidrida asam yaitu reaksi antara 2,6-diiodofenol dengan anhidrida asam untuk membentuk suatu ester.

4. Reaksi Trans Esterifikasi

Trans esterifikasi merupakan proses pembuatan suatu ester dari senyawa trigliserida dimana senyawa ini merupakan molekul bercabang yang berukuran cukup besar dan merupakan penyusun utama dari lemak. Melalui esterifikasi, senyawa ini akan dipecah menjadi rantai lurus yang berukuran lebih kecil.

Pada umumnya reagen lain yang digunakan yaitu alkohol seperti metanol dan digunakan juga katalis dapat berupa asam maupun basa untuk mempercepat reaksi esterifikasi.

Proses Esterifikasi Fischer

Pada esterifikasi menggunakan asam karboksilat dan alkohol, mekanisme yang terjadi yaitu melalui reaksi berikut;

Penjelasannya;

1. Tahap pertama

Tahapan awal terjadi protonasi pada oksigen yang terikat pada karbonil (C=O) oleh ion hidrogen dari alkohol yang digunakan. Akibatnya diperoleh karbokation yang bermuatan positif dan menghasilkan struktur resonansi membuat gugus C=O karbonil menjadi elektrofil yang stabil.

2. Tahap Kedua

Selanjutnya, karbon dari gugus C=O karbonil memungkinkan terjadinya penyerangan nukleofil dari etanol (melalui atom oksigen). Akan terjadi transfer proton dari intermediet yang terbentuk ke gugus OH dari asam karboksilat awalnya.

Akibatnya terbentuk muatan positif pada oksigen dan menyebabkan terjadinya pelepasan molekul H₂O sebagai produk samping.

3. Tahap Akhir

Tahap terakhir yang terjadi yaitu deprotonasi H⁺ yang akan terlepas kembali sehingga terbentuk ikatan rangkap antara C dengan O dan terbentuklah produk ester yang diinginkan.

Dari proses terjadinya esterifikasi ini dapatlah diketahui bahwa proses pembuatan ester dapat terjadi dengan disintesis melalui beberapa jalur sintesis yang bergantung dari prekursor yang digunakan. Bahan yang digunakan dapat berupa asam karboksilat, asil klorida, ataupun anhidrida asam dengan reaktan lainnya yang berupa alkohol.

Faktor yang Mempengaruhi Reaksi Esterifikasi

Reaksi esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa variabel, antara lain:

1. Suhu, Hal ini lantaran sifat dari reaksi eksotermis, dan suhu dapat mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi.
2. Perbandingan zat pereaksi, dimana  sifatnya yang reversible, maka salah satu perekatan harus di buat berlebih agar optimal saat pembentukan ester.
3. Pencampuran, dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan secara optimal.
4. Katalis, keberadaan katalisator dalam reaksi bisa mempercepat jalannya suatu reaksi. Kereakifan katalis tergantung pada jenis dan konsentrasi yang digunakan.
5. Waktu reaksi, apabila waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan semakin sering.

Contoh Aplikasi Esterifikasi

Adapun untuk beragam manfaat serta contoh dalam pengaplikasian reaksi esterifikasi ini, antara lain adalah sebagai berikut;

1. Industri Tekstil

Jika selama ini kita mengenal istilah poliester sebagai bahan atau kain tekstil itu merupakan senyawa ester yang saling berpolimerisasi membentuk polimer berupa poliester. Poliester memiliki banyak sekali kegunaan dalam kehidupan manusia seperti sebagai bahan pakaian.

Dalam industri, pembuatan poliester diawali melalui reaksi esterifikasi yang melibatkan etilen glikol dengan asam benzena 1,4-dikarboksilat yang kemudian melalui reaksi polimerisasi akan menghasilkan rantai polimer berupa poliester.

Meskipun digolongkan sebagai reaksi polimerisasi, namun reaksi ini juga termasuk ke dalam esterifikasi karena melibatkan pembentukan produk ester dari alkohol dan juga asam karboksilat turunannya.

2. Industri Makanan

Dalam industri makanan, esterifikasi juga mengambil peranan penting. Senyawa ester merupakan senyawa yang banyak terkandung dalam buah-buahan ataupun sayuran dimana senyawa ini memiliki peran sebagai pembuat aroma dalam buah buahan tersebut.

Dalam industri, membuat ester sintetik sebagai aroma makanan dinilai lebih menguntungkan dibandingkan harus mengekstrak atau mengisolasi minyak ester dari buah buahan tersebut. Oleh karena itu reaksi esterifikasi juga diperlukan dalam industri ini dalam membuat senyawa ester dari asam karboksilat yang memiliki rantai pendek dengan alkohol yang juga memiliki rantai pendek.

Aplikasi dari senyawa yang dihasilkan yaitu sebagai esens ataupun penyedap makanan. Contoh senyawa ester yang dihasilkan yaitu isoamil asetat sebagai aroma pisang, amil butirat sebagai aroma jambu, propil butirat sebagai aroma mangga, oktil asetat sebagai aroma jeruk, amil valerat sebagai aroma apel dan butil butirat sebagai aroma nanas.

3. Industri Farmasi

Ester merupakan senyawa yang memiliki kegunaan dan aplikasi yang sangat luas, salah satunya adalah dalam bidang farmasi. Senyawa aspirin merupakan senyawa ester yang memiliki nama asli yaitu asam asetil asetat. Pembuatan senyawa aspirin ini melibatkan reaksi yang tidak lain yaitu esterifikasi dimana prekursor awal berupa asam salisilat akan direaksikan dengan anhidrida asam asetat menghasilkan suatu ester berupa asam asetil asetat.

Meskipun bukan berupa alkohol, namun asam salisilat merupakan senyawa multifungsi yang dapat berperan sebagai alkohol. Hal itu karena senyawa ini memiliki gugus hidroksil (OH) yang terikat dalam strukturnya sehingga dapat berperan sebagai pengganti alkohol dalam reaksi esterifikasi.

Hasil reaksi ini yaitu aspirin yang memiliki banyak kegunaan dalam bidang medis seperti penghilang nyeri, rasa sakit, demam, peradangan, dan lain lain.

Demikian artikel tentang pengertian reaksi esterifikasi menurut para ahli, jenis, proses, faktor yang mempengaruhi, dan contohnya dalam kehidupan sehari-hari semoga mampu memberikan edukasi serta referensi bagi kalian yang membutuhkannya.