Struktur Glukosa, Galaktosa, dan Fruktosa
Struktur Glukosa, Galaktosa, dan Fruktosa

Struktur Glukosa, Galaktosa, dan Fruktosa Beserta Penjelasannya

Diposting pada

Struktur Glukosa, Galaktosa, dan Fruktosa

Glukosa, galaktosa, dan fruktosa pada hakekatnya merupakan monosakarida dari susunan arti gula tunggal. Monosakarida sendiri dapat terikat bersama untuk membentuk disakarida sehingga yang paling umum dinamakan sukrosa atau lebih dikenal dengan gula meja.

Sukrosa adalah 50% fruktosa dan 50% glukosa. Dimana rumus kimia dari ketiganya pun sama yaitu C6H12O6, yang secara sederhana bisa kita katakan bahwa itu terdiri dari enam atom karbon, dua belas atom hidrogen, dan enam atom sifat oksigen. Akan tetapi yang pasti, pembeda antara glukosa, galaktosa, dan fruktosa adalah strukturnya. Misalnya struktur molekul glukosa dan fruktosa yang berbeda membuat fruktosa 1,2 sampai 1,8 kali lebih manis daripada sukrosa. Faktanya, fruktosa adalah karbohidrat alami termanis. Di alam, fruktosa paling sering ditemukan sebagai bagian dari sukrosa, tapi juga ditemukan pada tumbuhan, meskipun tidak pernah tanpa kehadiran gula lain.

Glukosa, Galaktosa, dan Fruktosa

Sebelum memberikan penjelasan terkait bagian pada struktur glukosa, galaktosa, dan fruktosa. Definisi ketiganya, sangat penting. Yakni;

Pengertian Glukosa

Glukosa adalah salah satu molekul dasar kehidupan di Bumi, hasil fotosintesis energi matahari yang disimpan dalam tumbuhan.

Glukosa ditemukan baik sebagai monosakarida sederhana atau sebagai unit konstitutif dari molekul yang lebih kompleks seperti pati dan selulosa dalam buah dan sayuran, atau glikogen pada manusia dan hewan. Di persimpangan metabolisme energi, glukosa dapat dianggap sebagai sumber energi untuk sel kita.

Pengertian Galaktosa

Galaktosa adalah salah satu anggota kelompok karbohidrat yang dikenal sebagai gula sederhana (monosakarida). Biasanya ditemukan di alam yang dikombinasikan dengan gula lain, seperti misalnya dalam arti laktosa (gula susu). Galaktosa juga ditemukan dalam karbohidrat kompleks dan lemak yang mengandung karbohidrat yang disebut glikolipid, yang terjadi di otak dan jaringan saraf lain pada kebanyakan hewan.

Pengertian Fruktosa

Fruktosa adalah monosakarida ketonik sederhana yang dapat ditemukan pada tumbuh-tumbuhan. Fruktosa biasanya terikat pada glukosa untuk membentuk sukrosa disakarida. Ini adalah salah satu dari tiga monosakarida makanan, bersama dengan glukosa dan galaktosa, yang diserap langsung ke dalam darah selama pencernaan.

Struktur Glukosa, Galaktosa, dan Fruktosa

Peru setidaknya dipahami bahwa glukosa merupakan monosakarida dan merupakan metabolit utama untuk produksi energi dalam tubuh. Karbohidrat kompleks pada akhirnya dipecah dalam sistem pencernaan menjadi glukosa dan monosakarida lainnya, seperti galaktosa atau fruktosa, sebelum diserap di usus kecil.

Dimana sebagian besar galaktosa yang dicerna oleh manusia akan diubah menjadi glukosa. Galaktosa mengikat glukosa untuk membuat laktosa, lipid untuk membuat glikolipid, dan protein untuk membuat glikoprotein. Seperti halnya, galaktosa, fruktosa juga dicerna oleh tubuh, tepatnya di dalam hati, untuk menghasilkan terutama glukosa (~ 50%), dan sejumlah kecil glikogen (> 17%), laktat (~ 25%) dan sedikit asam lemak.

Dengan penjelasan strukturnya sebagai berikut;

  1. Struktur Glukosa

Berbagai bentuk struktur glukosa, diantaranya yaitu:

  1. Formula Rantai Terbuka Struktur Glukosa

Formula glukosa rantai terbuka dapat dibangun dengan fakta-fakta berikut:

  • Formula Molekuler: Dari analisis unsur-unsur glukosa dan dari berat molekul glukosa ditetapkan rumus molekul yaitu C6H12O6.
  • Adanya rantai 6-karbon tidak bercabang: Bukti dibalik glukosa adalah molekul yang terbuat dari rantai enam karbon yang tidak bercabang adalah fakta bahwa glukosa berkurang sepenuhnya ketika direaksikan dengan hidrogen iodida pekat dan fosfor merah yang menghasilkan n-heksana.
  • Keberadaan 5 gugus OH: Glukosa direaksikan dengan anhidrida asetat untuk membentuk turunan pentadaktil. Ini secara sederhana menunjukkan adanya lima gugus hidroksil. Seperti kita ketahui bahwa glukosa adalah senyawa yang sangat stabil, tidak ada dua gugus OH yang dapat terikat pada karbon yang sama. Atau dengan kata lain, kita dapat mengatakan bahwa lima gugus OH hadir pada karbon yang berbeda.
  • Adanya gugus C = O: Glukosa bereaksi dengan hidroksilamina untuk membentuk oksim. Ini membuktikan adanya gugus karbonil.
  • Adanya fungsi CHO terminal: Pada oksidasi ringan glukosa dengan air brom, molekul glukosa diubah menjadi asam glukosa yang bila direduksi dengan jumlah HI yang tinggi menghasilkan asam heksanoat.

C5H11O5.CHO → C5H11O5.COOH → CH3 (CH2) 4COOH

Reaksi di atas menunjukkan bahwa molekul glukosa mengandung rantai lurus dengan CHO di salah satu ujungnya, yang telah teroksidasi menjadi COOH.

  • Konstruksi struktur glukosa rantai terbuka: Seperti yang kita ketahui bahwa glukosa memiliki rantai 6-karbon lurus dengan CHO terminal, lima gugus OH masing-masing dapat ditempatkan satu pada lima karbon yang tersisa. Dengan memasok atom hidrogen ke atom karbon ini, empat valensi atom karbon terpenuhi.
  1. Konfigurasi D / L-Glukosa

Konfigurasi D / L-Glukosa dibuktikan oleh ilmuwan Emil Fischer dengan argumen yang serupa dengan yang dinyatakan di bawah ini;

  • Konstruksi empat kemungkinan D-pentosis: Menjadikan konfigurasi D-gliseraldehida sebagai standar, dua kemungkinan D-aldotetroses dapat dibangun dengan menambahkan CHOH tepat di bawah CHO, dengan menempatkan OH ke kanan dan setelahnya ke kiri.
  • D-Arabinose memiliki konfigurasi II atau IV: Oksidasi D-arabinose dengan asam nitrat mengoksidasi gugus terminal CHO dan CH2OH yang menghasilkan dua asam dikarboksilat yang aktif secara optik. Bentuk II dan IV dapat membentuk dua diasam yang aktif secara optik, sedangkan I dan III hanya dapat menghasilkan asam meso yang memiliki bidang simetri. Oleh karena itu, D-arabinose adalah II atau IV.
  • Degradasi ruff D-glukosa dan D-manosa menghasilkan D-arabinosa dalam setiap kasus: Dalam degradasi ruff (Ruff Degradation: metode untuk melakukan reaksi balik) CHOH di bawah CHOH dihancurkan. Oleh karena itu, konfigurasi dua aldoheksosa, D-glukosa dan D-manosa, dapat diturunkan dengan menambahkan CHOH baru di bawah CHO dalam bentuk II D-arabinosa.
  • D-glukosa dan L-glukosa menghasilkan asam dikarboksilat yang sama: Ini berarti bahwa kedua gula ini hanya berbeda dalam hal posisi gugus terminal (CHO dan CH2OH). Oleh karena itu, pertukaran kelompok terminal dalam D-glukosa harus mampu menghasilkan aldoheksosa yang berbeda.
  1. Struktur Siklik Glukosa
  • Struktur rantai terbuka tidak sepenuhnya benar: Fischer menyadari bahwa struktur rantai terbuka pentahidroksi aldehida glukosa tidak sepenuhnya menjelaskan perilaku kimianya.

Tidak seperti aldehida sederhana, glukosa tidak membentuk senyawa kristalin bisulfat dan gagal memberikan uji Schiff. Selanjutnya, turunan pentaasetat dan pentametil eter dari glukosa tidak teroksidasi oleh pereaksi Tollens atau larutan Fehling, yang menunjukkan tidak adanya gugus CHO.

  • Struktur siklik menyarankan penjelasan mutarotasi: Ahli kimia Prancis, Tarnet menetapkan keberadaan dua bentuk kristal glukosa, alfa-glukosa dan beta-glukosa, alfa-glukosa memiliki rotasi spesifik + 112⁰, sedangkan beta-glukosa + 19⁰. Rotasi optik dari masing-masing bentuk ini berubah secara bertahap dengan waktu sampai akhirnya nilai konstan + 53⁰ tercapai.

Untuk menjelaskan fenomena mutarotasi ini, divisualisasikan bahwa glukosa alfa dan beta sebenarnya adalah bentuk glukosa hemiasetal siklik yang dapat dipertukarkan melalui bentuk rantai terbuka. Nilai konstanta + 19⁰ mewakili keadaan kesetimbangan antara alfa-D-glukosa dan beta-D-glukosa.

  • Pembentukan glikosida menegaskan struktur siklik: Ketika kita menggunakan metanol dengan adanya HCl kering untuk mengolah glukosa, itu akan menghasilkan dua glikosida atau asetal isomer. Glikosida kristal ini yaitu metil-alfa-D-glukosa dan metil-beta-Glukosida dan sebenarnya diisolasi. Ini secara optik aktif tetapi tidak memberikan reaksi apapun dari gugus CHO bebas.

Terbukti, kedua glikosida tersebut merupakan turunan metil dari alfa dan beta-D-glukosa, yang terbentuk sebagai hasil reaksi antara hemiasetal OH bentuk ini dan metanol. Dengan demikian, struktur siklik dari tegakan D-glukosa dikonfirmasi tetapi apakah itu memiliki cincin beranggota 5 atau beranggota 6 masih harus dibuktikan.

  • Penentuan ukuran cincin: Sejauh ini kita telah menggambarkan struktur hemiasetal siklik atau anomer D-glukosa yang memiliki cincin dengan enam anggota, lima karbon dan satu oksigen. Ini telah terbukti benar dan cincin beranggota lima telah dikesampingkan.

Hirst pada tahun 1926, menyiapkan tetra-O-metil-D-glukosa, dengan memperlakukan metil-D-glukosida dengan dimetil sulfat dan selanjutnya hidrolisis asam dari turunan pentametil terbentuk. Oksidasi tetra-O-metil-D-glukosa dengan asam nitrat menghasilkan asam trimetoksi glutarat.

Jadi, jelas bahwa dua karbon karboksilat (1,5) dari asam glutarat trimetoksi adalah yang awalnya terlibat dalam pembentukan cincin. Oleh karena itu, pasti ada cincin oksida antara C-1 dan C-2. Menelusuri kembali urutan reaksi, terbukti bahwa D-glukosa memiliki cincin beranggota enam. Kehadiran cincin beranggota 6 di D-glukosa juga telah dikonfirmasi dengan analisis sinar-X.

  1. Representasi Haworth dari Struktur Glukosa

Kita telah membicarakan tentang rumus proyeksi Fischer untuk merepresentasikan bentuk siklik D-glukosa. Namun, menurut Haworth, struktur ini aneh. Dia mengembangkan representasi heksagonal yang menyerupai piran heterosiklik yang mengandung lima karbon dan satu oksigen di dalam cincin. Dia datang dengan nama alpha-D-glucopyranose dan beta-D-glucopyranose untuk struktur heksagonal alpha-D-glukosa dan beta-D-glukosa.

Representasi Haworth
Representasi Haworth

Berdasarkan repsentasi tersebut dapat dicatat bahwa dalam rumus Haworth, semua gugus OH di sebelah kanan dalam rumus Fisher diarahkan di bawah bidang cincin, sedangkan di sebelah kiri berada di atas bidang cincin. Terminal CH2OH memproyeksikan gugus OH-nya di atas bidang cincin molekul glukosa.

  1. Struktur Galaktosa

Struktur galaktosa yaitu berbentuk rantai terbuka dan siklik. Berikut penjelasannya:

  1. Bentuk rantai terbuka: Struktur glukosa yang berbentuk rantai terbuka memiliki karbonil di ujung rantai.
  2. Siklik: Empat isomer bersifat siklik, dua di antaranya dengan cincin piranosa (beranggota enam), dua dengan cincin furanosa (beranggota lima). Dalam bentuk siklik terdapat dua anomer, yang dinamai alfa dan beta.
Perbandingan antara alfa dan beta galaktosa
Perbandingan antara alfa dan beta galaktosa

Mengacu pada gambar di atas, posisi beta didefinisikan sebagai -OH yang terletak pada sisi yang sama dari cincin dengan C # 6. Dalam struktur kursi, ini menghasilkan proyeksi horizontal (Haworth – proyeksi ke atas). Posisi alpha didefinisikan sebagai -OH yang terletak pada sisi berlawanan dari cincin sebagai C # 6, yang dalam struktur kursi dan Haworth hal itu menghasilkan proyeksi ke bawah.

Perlu kita ketahui pula bahwa, transisi dari bentuk rantai terbuka ke bentuk siklik melibatkan pembentukan stereosenter baru di lokasi karbonil rantai terbuka. Dalam bentuk beta, gugus alkohol berada pada posisi ekuator, sedangkan pada bentuk alfa, gugus alkohol berada pada posisi aksial.

  1. Struktur Fruktosa

Fruktosa mempunyai struktur siklik atau struktur yang bentuknya seperti kursi (chair-like structure). Bentuk struktur kursi fruktosa tersebut mirip dengan glukosa, tapi dalam struktur fruktosa, terdapat beberapa pengecualian.

Fruktosa mempunyai gugus fungsi keton dan penutupan cincin terjadi dari posisi karbon ke-2. Hal tersebut mengakibatkan timbulnya cincin beranggota 5 atau terjadi pembentukan hemiasetal intramolekul pada fruktosa. OH di karbon ke-5 bergabung dengan karbon di posisi ke-2.

Cincin beranggota lima mempunyai empat karbon dan satu oksigen. Pada dasarnya ada pembentukan karbon kiral dan dua pengaturan gugus CH2OH dan OH. Intinya, fruktosa menampilkan stereoisomerisme.

Langkah-Langkah Dalam Penutupan Cincin (Sintesis Hemiketal)

  • Elektron yang ada pada oksigen alkohol digunakan untuk mengikat karbon pada posisi ke-2 untuk membentuk eter.
  • Hidrogen dipindahkan ke oksigen karbonil untuk membentuk ikatan OH baru yang selanjutnya memberikan cincin ke struktur keto fruktosa.
Sintesis Hemiketal
Sintesis Hemiketal

Itulah tadi artikel yang bisa kami kemukakan pada semua kalangan berkenaan dengan jenis struktur pada glukosa, galaktosa, dan fruktosa.

Tinggalkan Balasan

Alamat email Anda tidak akan dipublikasikan. Ruas yang wajib ditandai *